اثر ضد باکتری زئولیت احیا شده با باز شیف

زنده دل, مژگان; مرتضی‌ئی, زهره; یوسفی, مریم

doi:10.52547/JCT.8.1.69

نوع مقاله : علمی - پژوهشی

نویسندگان

¹ دانشگاه اراک، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، ایران، اراک‌، صندوق پستی 8349-8- 38156

² پژوهشگاه ابن سینا، پژوهشکده نانوبیوتکنولوژی، تهران، ایران

https://doi.org/10.52547/JCT.8.1.69

چکیده

هدف: در این پژوهش مواد هیبرید جامد حاصل از کمپلکس باز شیف در داخل و روی سطح زئولیت NaY، تهیه شدند و سپس خاصیت ضد باکتری آنها در برابر باکتریهای مختلف (باکتریهای گرم منفی و گرم مثبت) بررسی شد.
مواد و روشها: ابتدا ترکیبات با خاصیت ضد باکتری از طریق روش سنتز پی در پی تهیه شدند. به‏طوری‏که کمپلکس‏های باز شیف فلزات واسطه به‏ دو روش یک بار از طریق روش کشتی درون بطری داخل حفرات زئولیت NaY و بار دیگر از طریق عاملدار کردن که همان اصلاح سطح ترکیبات حفره دار می‏باشد، بر روی سطح زئولیت NaY بارگذاری شدند. در بخش دوم، فعالیت ضد باکتری ترکیبات سنتز شده در سطح آزمایشگاهی در مقابل باکتریهای گرم مثبت (باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس) و گرم منفی (اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا) مورد بررسی قرار گرفت.
نتایج: نتایج نشان داد که مواد هیبرید جامد حاصل از کمپلکس باز شیف و زئولیتNaY فعالیت ضد باکتری بسیار خوب (در برابر باکتریهای گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا) و قابل مقایسهای با آنتی بیوتیک جنتامایسین و نالیدیکسیک اسید، به‏عنوان نمونههای استاندارد دارند. همچنین فعالیت ضد باکتری تا 24 ساعت همچنان ادامه داشت.
نتیجه گیری: مواد هیبرید جامد حاصل از کمپلکس باز شیف و زئولیتNaY فعالیت ضد باکتری بسیار خوب و قابل مقایسهای با داروهای استاندارد دارند. خصوصا این ترکیبات قابلیت چندین بار استفاده بدون اینکه خاصیت خود را از دست داده باشند را دارند و تهیه آن‏ها از نظر صنعتی مقرون به صرفه می‏باشد.

تازه های تحقیق

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Antibacterial effect of Modified Zeolite with Schiff base

نویسندگان [English]

M Zendehdel ¹
Z Mortezaei ¹
M Yusefi ²

¹ Chemistry Department, Faculty of Sciences, Arak University, Arak 38156-8-8349, Iran

² Nano biotechnology Research Center, Avicenna Research Institute, Tehran, Iran

چکیده [English]

-
Aim: In this study, solid hybrid material from the Schiff base complex was prepared inside and on the surface of NaY zeolite, and then their antibacterial properties against different bacteria (gram-positive and gram negative bacteria) was investigated.
Material and Methods: Antibacterial compounds were first prepared by sequential synthesis. So that Schiff base complexes of intermediate metals are used in two ways, one way through the vessel's method inside the bottle, inside the NaY zeolite cavities, and again by the factorizing, which is the same as the modification of the pitted compound surface, on NaOH zeolite were loaded. In the second part, the antibacterial activity of the synthesized compounds in the laboratory was investigated against gram-positive (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) and gram negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli).
Results: The results show that solid hybrid materials from Schiff base complexes and Zeolite NaY has fine antibacterial activity (against gram negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli) compared with Gentamicin and Nalidixic acid as standard drugs. So, fine inhibition on bacterial growth till 24 hours.
Conclusion: The solid hybrid materials from Schiff base complexes and NaY Zeolite show fine inhibition on bacterial growth in comparison with standard drugs. In particular, these compounds can be used several times without losing their properties and making them industrially economical.

کلیدواژه‌ها [English]

-Antibacterial properties
Zeolite
Functionalization
Schiff base complex

اصل مقاله

مقدمه

افزایش میزان مرگ و میر مرتبط با بیماریهای عفونی به‏طور مستقیم مربوط به باکتریها است که از مقاومت به آنتی بیوتیکها ناشی میشود. توسعه عوامل ضد باکتری با مکانیزمهای جدید و عملکرد کار آمدتر نیاز فوری پزشکی است. هر ماده ای که باکتریها را تخریب کرده و مانع تکثیر رشد آنها شود، ضد باکتری نام دارد. رشد و تکثیر باکتریها در هر مکانی تولید بوهای نامطبوع کرده و مصرف مواد ضد باکتری را ضروری مینماید. از این‏رو امروزه خاصیت ضد باکتری بودن بسیار مورد توجه است، خصوصا ترکیباتی با این ویژگی قابلیت چندین بار استفاده بدون اینکه خاصیت خود را از دست داده باشند را دارند و تهیه آن‏ها از نظر صنعتی مقرون به صرفه می باشد (1). به باز شیفها که حاوی اتم های الکترون دهنده گوناگونی مثل N ، S و O هستند و قابلیت کوئوردینه شدن با فلزات مختلف را دارند به‏عنوان عوامل ضد باکتری امیدوار کننده میتوان اشاره کرد (2-8). مقایسه خواص ضد باکتری بازشیفهای متعدد و کمپلکسهای فلزی آنها نشان میدهد که هنگام کوئوردینه شدن فلز به لیگاند و با تغییر ساختار کمپلکس میزان فعالیت بیولوژیکی نسبت به لیگاند تغییر میکند (9). تحقیقات و آزمایشهای ضد باکتری در محیط آزمایشگاه، نشان میدهد که فعالیت ضد باکتری بازشیفها در مقایسه با آنتی بیوتیکهای متداول تجاری در اغلب مواقع بیشتر میباشد و به‏ندرت کمتر است (10). تاکنون کمپلکس‏های زیادی از جمله کمپلکس یونهای Mn ، Co ، Ni ، Fe و Cuمورد مطالعه بیولوژیکی قرار گرفته‏اند (9و10). هم‏چنین باز شیفها دارای فعالیتهای دارویی هستند. از جمله آنها به‏عنوان ضد سرطان، ضد مالاریا، ضد سل، ضدقارچ، ضد میکروب، و ضد ویروس به‏کار میروند (11). در سالهای اخیر محققان تلاش زیادی برای طراحی مواد هیبریدی آلی- معدنی به‏منظور ایجاد خواص جدید و یا بهبود خواص نموده اند. این ترکیبات میتوانند راه‏کاری مناسب برای رفع مشکلات بیان شده و استفاده ویژگیهای مفید مواد آلی و بسترهای معدنی به‏طور هم‏زمان باشند. از طرف دیگر با وجود این که بسترهای جامد، مانند زئولیت NaY و MCM-41 دارای نواحی سطح بالا و ابعاد حفره بزرگ می‏باشند و اجازه ورود مولکولهای واکنش‏گر را به‏درون حفره‏هایشان میدهند ولی خنثی بودن از نظر الکتریکی ترکیبات حفره دار مانند MCM-41 در کاربردشان محدودیت ایجاد می‏کند و بازده و انتخاب پذیری آن‏ها نسبت به سیستم‏های هموژن نسبتا پایین میباشد. از سوی دیگر، این ترکیبات پایداری گرمایی و هیدروترمال و مکانیکی و فعالیت شیمیایی نسبتاً کمی دارند (12-14). یک ویژگی مهم از مزوپور سیلیکاها این است که شیمی سطح آن‏ها میتواند به‏راحتی با توانایی اصلاح شیمیایی گروه‏های سیلانول در سطحشان متناسب شود. این ویژگی از تمرکز بر روی توسعه مواد مزوپور زیست سازگار با حضور باکتری کمتر به‏وجود آمده بود که یکی از دلایل عمده‏ی نقص کاشت به‏دلیل آلودگی شدید میباشد. در حقیقت ایمپلنتهای پوششدار شده با پلیمرهای بدون رسوب مثل زیوترین پلیمرها، برای جلوگیری از اتصال و پخش میکرو‏ارگانیسم‏ها در سطحشان یک دستاورد عمده برای جلوگیری از کاهش چسبندگی اولیه از باکتریها به ایمپلنت است. مزوپور سلیکاها با گروههای آمین و کربوکسیل برای تولید بیوسرامیکهای زئوترونیک دو عاملی شده بودند. زیست سازگاری و مقاومت در برابر چسبندگی باکتریایی این بیوسرامیکها در محیط آزمایشگاه به‏ترتیب با استفاده از خطوط سلولی استئوبلاست و اشرشیاکولی اثبات شده است (15) .با توجه به این مطالعات بررسی تصاویر الکترونی نشان می‌دهد که ترکیبات مزوپور سیلیکاهای خالص به‏صورت کامل با باکتری تجمع یافته و بیوسرامیک‏های زئوترونیک، چسبندگی کمتری از اشریشیاکلی را نشان میدهند، یک نتیجه نوید‏بخش برای استفاده از این بیوسرامیکها در زمینه ابزار پزشکی قابل کاشت را میدهد(16). در این پژوهش تلاش بر این بود که ترکیبات ضد باکتریی تهیه شود که بتوان چندین بار از آن‏ها استفاده کرد. چون باز شیفها به تنهایی سمی هستند و فقط یکبار می‏توان از آن‏ها استفاده نمود، در این تحقیق برای بهینه کردن کار، آن‏ها را به‏دو روش در داخل و روی سطح زئولیت NaY اتصال داده تا بتوان از آن‏ها چندین بار استفاده نمود. سپس خاصیت ترکیبات ضد باکتری تهیه شده در حضور باکتریهای گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا و باکتری‏های گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس بررسی شد.

مواد و روشها

در بخش اول، ترکیبات با خاصیت ضد باکتری از طریق روش سنتز پی در پی تهیه شدند. به‏طوری‏که کمپلکسهای باز شیف فلزات واسطه Mn(II) ، Co(II) و Cu(II) مربوط به لیگاند چهاردندانه H₂L₁: (C₂₂H₂₀N₂O₂) به‏دو روش به زئولیت NaY که یک ماده معدنی است اضافه شدند (17و18). این کمپلکسها یک‏بار از طریق روش لیگاند انعطاف پذیر داخل حفرات زئولیت NaYقرار گرفتند (19) و بار دیگر از طریق عامل دار کردن که همان اصلاح سطح ترکیبات حفره دار می باشد، بر روی سطح زئولیت NaY بارگذاری شدند (1). مواد هیبریدی تهیه شده به‏وسیله تکنیک‏های آنالیز شیمیایی، میکروسکوپ الکترونی روبشی(SEM) ، طیف مادون قرمز(FT-IR)، طیف سنجی بازتاب منتشر(DRS) ، تفرق اشعه ایکس (XRD) و آنالیز حرارتی (TGA) شناسایی شدند.

در بخش دوم، فعالیت ضد باکتری ترکیبات سنتز شده در سطح آزمایشگاهی در مقابل باکتریهای گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس و باکتری‌های گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا بررسی شد.

جهت انجام کلیه آزمایش‏های ضد باکتری محیط کشت استاندارد مولر هینتون آگار مورد استفاده قرار گرفت. محلول‏هایی با غلظت mg. ml^-1 25 در حلال DMSO (دی متیل سولفو اکسید) تهیه شد. کمپلکس‏های هتروژن سنتز شده به‏صورت دیسک‏های فشرده در آورده شد. باکتریهای مورد آزمایش در محیط مغذی مولر هینتون کشت داده شدند و سپس دیسکهای کاغذی واتمن اشباع شده با محلولهای تهیه شده از ترکیبات مورد نظر و دیسکهای فشرده کمپلکسهای هتروژن سنتز شده را بر روی پلیتهای کشت داده شده قرار گرفت. در نهایت همه پلیتها به‏مدت 24 ساعت در انکوباتور در دمای 37 درجه سانتی‏گراد قرار گرفت و پس از آن ناحیه بازدارندگی )هاله) حول هر دیسک بر حسب میلیمتر اندازه‏گیری و مقادیر میانگین ثبت شد. در ادامه به بررسی فعالیت ضد باکتری در طولانی مدت ترکیبات مورد بررسی پرداخته شد. دیسکهای حاوی آنتی بیوتیک جنتامایسین و نالیدیکسیک اسید، به‏عنوان نمونههای استاندارد در نظر گرفته شد و حساسیت باکتری‏های مورد مطالعه در برابر این آنتی بیوتیکها با روشی مشابه به‏عنوان DMSO روش ذکر شده بررسی شد. هم‏چنین یک دیسک حاوی فقط حلال به‏عنوان شاهد در نظر گرفته شد(1).

نتایج

با واکنش کمپلکسهای باز شیف و بستر NH₂Y، نوارهای قوی مربوط به زئولیت در طیف FT-IR (مادون قرمز) ترکیبات M-L¹/NH₂Y مشاهده شد و نشان داد که این ارتعاشات نسبت به تفاوتهای ساختاری حساس نمیباشد و این گواهی بر تغییر نکردن شبکه زئولیت پس از قرار گرفتن کمپلکسها بر روی آن میباشد. طیف FT-IR (مادون قرمز) نشان داد که به‏دلیل پایین بودن غلظت کمپلکس نسبت به زئولیت، نوارهای ارتعاشی مربوط به کمپلکسها در طیف هیبریدها ضعیف‏تر بوده و فقط در نواحی که زئولیت جذبی ندارد دیده می‏شوند. با توجه به طیف FT-IR (مادون قرمز) مربوط به ترکیبات سنتز شده، کمپلکس بر روی بستر زئولیت حضور دارد و ساختار کمپلکس بر روی زئولیت مشابه ساختار آن در حالت آزاد است و به‏میزان اندکی جابه‏جایی محل ظاهر شدن و شدت نوارها مشاهده می‏شود که این تغییرات ناشی از واپیچش یا تغییر شکل کمپلکسها در نتیجه برهم کنش آنها با گروه عاملی موجود بر روی بستر زئولیت میباشد. حضور پیک های شاخص مربوط به کمپلکسها نشان از حضور کمپلکس درون زئولیت دارد.

در طیف DRS (طیف سنجی بازتاب منتشر) این ترکیبات، با توجه به ظهور نوارهای انتقال بار که برهم‏کنش بین فلز و لیگاند را نشان میدهند و نیز شکافتگی اوربیتال d در اثر انتقالات d→d، طبق داده‌های جدول (1) مشاهده میشود که انتقالات d→d‏ تائیدی برتشکیل کمپلکس فلزی در داخل یا روی سطح زئولیت NaY می‏باشد.

بررسی الگوی XRD (تفرق اشعه ایکس) این دسته از ترکیبات تهیه شده نشان دادند که بعد از عامل‏دار شدن و سپس تثبیت کمپلکس باز شیف بر روی آن، الگوها تقریبا مشابه الگوی زئولیت مادر است و در واقع با پیوند کمپلکس درون زئولیت، تغییری در ساختار زئولیت Y ایجاد نشده و بلورینگی آن به‏علت توزیع یکنواخت، به‏خوبی حفظ شده است. با توجه به این که در الگوی XRD (تفرق اشعه ایکس) ترکیبات مشاهده می‏شود که در محدودهی 0-50 = 2θ، انعکاس‏های مربوط به زئولیت Y در آنها به‏خوبی مشخص است.

جدول 1: دادههای FT-IR و DRS لیگاند H₂L¹و [M(L¹)]/NaY و M (L¹)-NH₂ ،(Metal=Cu, Co, Mn)

d→d (nm)	فرکانسC=N (cm^-1)	ارتعاشات خارجی			ارتعاشات داخلی			نمونه‏ها
d→d (nm)	فرکانسC=N (cm^-1)	حفره باز	جفت حلقه	T-O کششی متقارن	T-O کششی نامتقارن	T-O کششی متقارن	T-O خمشی	نمونه‏ها
-	-	384	577	791	1030	723	463	NaY
-	1618	-	-	-	-	-	-	Ligand H₂L¹
-	1603	384	579	793	1022	725	461	Mn(L¹)-NaY
556 و652	1612	384	577	791	1024	725	459	Co(L¹)-NaY
440 و549	1613	386	581	792	1026	727	459	Cu(L¹)-NaY
-	1603	384	579	793	1022	725	463	Mn(L¹)-NH₂Y
650 و550 و440	1605	384	577	791	1024	725	460	Co(L¹)-NH₂Y
622	1613	386	581	792	1026	727	495	Cu(L¹)-NH₂Y

T-O : Al,Si=T ^*

شکل1: تصویر FESEM مربوط به ترکیبCo-L1/NH₂Y

تصویر FESEM (میکروسکوپ الکترونی روبشی) در شکل1 توزیع شکل و اندازه ذرات را در گستره 30 تا 50 نانومتر نشان میدهد که ترکیبات آلی به‏صورت یکنواخت بر روی بستر گسترش یافته‏اند و در تمام موارد کاهش اندازه ذرات نسبت به ترکیبات مادر مشاهده میشود که موید انجام تغییر و اصلاح بر روی بسترهای مورد نظر میباشد. در مورد ترکیبات بر روی بستر زئولیت، تغییر ناچیزی در شکل ظاهری نسبت زئولیت مادر مشاهده می‏شود که نشان از این است که ترکیبات به‏کار رفته برای اصلاح سطح به‏صورت مناسب با حفرهها وارد واکنش شده است. به‏هر حال وقتی کمپلکس بر روی بستر تثبیت می‌شوند، این قسمتها میتوانند هم در داخل و هم خارج زئولیت تشکیل شوند.

نتایج آنالیز TGA (آنالیز حرارتی) نشان داد که پایداری حرارتی این ترکیبات در محدوده دمایی 450 تا900 درجه سانتی‏گراد بسیار خوب می باشد و در دماهای بالا ساختار ترکیب حفظ می‏شود.

با توجه به داده‏های جدول 2، مشاهده شد که فعالیت ضد باکتری برخی از ترکیبات مانند CusalYدر تعدادی از تستها بسیار ضعیف است که منطقه بازداری قابل مشاهده برایشان وجود ندارد. پس از اتصال کمپلکس های باز شیف در داخل و روی سطح زئولیت NaY ، افزایش فعالیت در اکثر موارد مشاهده شد. اگر چه نتایج بیانگر این می‏باشند که کمپلکس های باز شیف آزاد مانند Cosalدر بعضی موارد فعالیت بیشتر دارند اما وقتی بر روی مواد حفره دار پیوند میخورند، فعالیت ضد باکتری آنها در سه زمان بررسی تا 24 ساعت همچنان پایدار است. این نتایج بیانگر آن است که مواد ضد باکتری جامد میتوانند برای زمان طولانیتر مورد استفاده قرار گیرند.

جدول 2: نتایج فعالیت ضد باکتری ترکیبات[M(L¹)]/NaY وM (L¹)-NH₂Y،(Metal=Cu, Co, Mn) و داروهای استاندارد

قطر منطقه بازداری (میلی متر)
Gram (-) bacteria		Gram (+) bacteria		Compound
Pseudomonas aeruginosa	Escherichia coli	Bacillus subtilis	Staphylococcus aureus	Compound
8	17	16	20	NH₂Y
-	-	12	12	Cusal-NH₂Y
25	18	20	25	Cosal-NH₂Y
-	10	12	15	Mnsal-NH₂Y
-	-	-	-	CusalY
17	-	-	20	CosalY
11	-	15	18	Mnsal-Y
16	15	15	15	Cusal
27	15	25	35	Cosal
27	14	25	28	Mnsal
-	25	23	12	Nalidixic acid
20	20	21	16	Gentamicin

^*(غیرفعال ) منطقه بازداری کمتر از 5 میلی‏متر

(اندکی فعال) منطقه بازداری 5 تا 10 میلی‏متر، (فعال ) منطقه بازداری 10 تا 15 میلی‏متر و (خیلی فعال ) منطقه بازداریبیشتر از 15 میلی‏متر

بحث

مطالعه ضد باکتری مواد هیبرید آلی ـ معدنی سنتز شده در مقایسه با دو داروی ضد باکتری اسید نالیدیکسیک و جنتامایسین مورد بررسی قرار گرفت. میکرو ارگانیسمهای به‏کار رفته در این پژوهش شامل باکتریهای گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس و باکتری‌های گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا بودند .بررسیها بر اساس اندازه گیری قطر منطقه بازداری )هاله ایجاد شده در اطراف هر نمونه در محیط کشت) بود. با توجه به نتایج ارائه شده در جدول 2 مشاهده شد که کلیه ترکیبات هیبریدی جامد M (L¹)-NH₂Y تهیه شده با فلزات واسطه مس، کبالت و منگنز فعالیت ضد باکتری خوبی در برابر انواع باکتریها داشتند و در این بین، ترکیب حاوی فلز کبالت قطر منطقه بازداری بزرگتر و فعالیت ضد باکتری بیشتری از سایر گونهها در برابر باکتریهای گرم مثبت و گرم منفی از خود نشان داد. باکتریهای گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا به تمام نمونهها حساستر از باکتریهای گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس بودند. حساسیت این گونهها احتمالاً به تفاوت ساختار سلولی آن‏ها مرتبط است. گونه‌های گرم مثبت دارای 3 تا 41 نوع پپتیدوگلیکان بیشتر از باکتری گرم منفی است (20) پپتیدوگلیکان از نظر بار منفی میباشد که احتمالاً به بعضی یونهای فلزی پیوند خوردند. با توجه به این که باکتری گرم مثبت ممکن است که اجازه ورود به یونهای فلزی کمتری به غشای پلاسما خود نسبت به گونه‏های گرم منفی بدهد. از آن‏جا که باکتری‏های گرم منفی حساسیت کمتر به آنتی بیوتیک و عوامل ضد باکتری از گونههای گرم مثبت دارا میباشد (21)‏، بنابراین ترکیبات سنتز شده ممکن است که عامل ضد باکتری مفید در این موارد به‏حساب آید. همان‏طور که ترکیبات حفره دار در گستره‏ی مورد بررسی رشد باکتری را نشان نمی‏دهند، نتایج بررسیها که انجام شد نشان از فعالیت ضد باکتری ترکیبات حفره دار اصلاح شده با یونهای فلزی و کمپلکسهای باز شیف دارد (20). در ترکیبات سنتزی به‏صورت انتخاب پذیر مشخص، از رشد باکتری جلوگیری به‏عمل می‏آورد.

مکانیسمفعالیتضد باکتری

با قرار گرفتن ترکیبات سنتز شده در کنار باکتریها، مقداری یونهای فلزی از ترکیبات سنتز شده آزاد می‏شوند و به سطح باکتریها جذب سطحی می‏شوند که در نتیجه سطح باکتری حامل میزان زیادی بار منفی از طریق برهم‏کنش الکترواستاتیک میشود که می‏تواند تعادل بار باکتری را به‏هم بزند و منجر به تغییر شکل باکتری شود تا باکتری از طریق باکتریولیز از بین برود (22) .از طرف دیگر یونهای فلزی که به‏داخل باکتری از طریق غشای سلولی نفوذ کردهاند، میتوانند با بعضی گروههای عاملی فعال روی آنزیم پروتئاز همچون سولفوهیدریل(SH) ، آمین (NH₂) و گروه هیدروکسیل (OH) برهم‏کنش کرده و باعث تغییر ساختار و عملکرد پروتئین شده و در نتیجه غیاب متابولیسم نرمال، باعث از بین رفتن آن میشود. با توجه به این که غشای خارجی باکتریها از جنس لیپید میباشد، در نتیجه عبور کردن یونهای فلزی از این غشا راحت نیست. هنگاهی‏که کمپلکس مربوط به یون فلزی مورد نظر تشکیل میشود، در اکثر موارد باعث بهبود فعالیت ضد باکتری ترکیبات حاصل میشود. توضیح این اثر به‏وسیله تئوری کیلیت شدن میباشد که در اثر کیلیت شدن لیگاند به یونهای فلزی، بار مثبت فلز به‏طور جزئی روی اتمهای دهنده لیگاند توزیع میشود و در نتیجه در اثر عدم استقرار الکترون در سراسر حلقه کیلیت از میزان آب‏دوستی یون فلزی کاسته شده و عبور کمپلکس فلزی نسبت به یون فلزی تنها از لایههای لیپیدی غشاهای باکتری آسان‏تر می‏باشد (23 و24). کمپلکسهای وارد شده، آنزیم‏های سلولی مختلف را غیرفعال کرده و در واقع باعث تغییرات اساسی در مسیرهای متابولیسم مختلف این میکروارگانیسمها میشود.

نتیجه‌گیری

مواد هیبرید جامد حاصل از کمپلکس باز شیف در داخل و روی سطح زئولیتNaY در مقابل باکتریهای گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس و باکتریهای گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا فعالیت ضد باکتری خوب و قابل مقایسهای با داروهای استاندارد جنتامایسین و نالیدیکسیک اسید دارند و همچنین فعالیت ضد باکتری تا 24 ساعت همچنان ادامه داشت. خصوصا این ترکیبات قابلیت چندین بار استفاده بدون اینکه خاصیت خود را از دست داده باشند را دارند و تهیه آن‏ها از نظر صنعتی مقرون به صرفه می باشد.

تشکر و قدردانی

نویسندگان مقاله از دانشگاه اراک برای حمایت مالی و اجرایی این تحقیق صمیمانه تشکر و قدردانی مینمایند.

منابع

1. Zamani F, Zendehdel M, Mobinikhaledi A, Azarkish M. Complexes of N,N-bis (salicylidene)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine immobilized on porous nanomaterials: Synthesis characterization and study of their antimicrobial activity. Microporous and Mesoporous Materials. 2015; 212: 18-27.

2. Shawali AS, Párkanyi C. Hydrazidoyl halides in the synthesis of heterocycles. J. Heterocycl. Chem. 1980; 17(5): 833-854.

3. Stadler AM, Harrowfield J. Bis-acyl-/aroyl-hydrazones as multidentate ligands. Inorg. Chim. Acta. 2009; 362: 4298-4314.

4. Kulkarni A, Avaji PG, Bagihalli GB, et al. Synthesis, spectral, electrochemical and biological studies of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with Schiff bases of 8-formyl-7-hydroxy-4-methyl coumarin. J. Coord. Chem. 2009; 62(2): 481-492.

5. Iskander MF, El-Sayed L, Salem NMH, et al. Synthesis, characterization and magnetochemical studies of some copper(II) complexes derived from n-salicylidene-n-alkanoylhydrazins: X-ray crystal and

molecular structure of bis [monochloro-(μ-n-salicylidenemyristoylhydrazine) ono (−1)] dicopper(II). Polyhedron. 2004; 23: 23-31.

6. Singh VP. Synthesis, electronic and ESR spectral studies on copper(II) nitrate complexes with some acylhydrazines and hydrazones. Spectrochim Acta Part A. 2008; 71(1): 17-22.

7. Narang K, Singh V, E.S.R. studies on acylhydrazine and hydrazone copper(II) sulfate complexes. Transition Met Chem. 1996; 21(6): 507-511.

8. Barbazán P, Carballo R, et al. Synthesis, characterization, and photophysical properties of 2-hydroxybenzaldehyde [(1E)-1-pyridin-2-ylethylidene]hydrazone and its Rhenium(I) complexes. Eur. J. Inorg. Chem. 2008; 17: 2713-2720.

9. İspir E. The synthesis, characterization, electrochemical character, catalytic and antimicrobial activity of novel, azo-containing Schiff bases and their metal complexes. Dyes and Pigments. 2009; 82(1): 13-19.

10. Mandal S, Karmakar TK, Ghosh A, et al. Synthesis, crystal structure and antibacterial activity of a group of mononuclear manganese(II) Schiff base complexes. Polyhedron. 2011; 30: 790-795.

11. Silva CM, Silva DL, Modolo LV, et al. Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities. J. Adv. Res. 2011; 2(1): 1-8.

12. Jabariyan S, Zanjanchi MA. A simple and fast sonication procedure to remove surfactant templates from mesoporous MCM-41. Ultrason. Sonochem. 2012; 19(5): 1087-1093.

13. Huo Q, Margolese DI, Ciesla U, Demuth DG, et al. Organization of organic molecules with inorganic molecular species into nanocomposite biphase arrays. Chem. Mat. 1994; 6(8): 1176-1191.

14. Choma J, Jaroniec M, Burakiewicz-Mortka W, Kloske M. Critical appraisal of classical methods for determination of mesopore size distributions of MCM-41 materials. Appl. Surf. Sci. 2002; 196(1-4): 216-223.

15. Izquierdo-Barba I, Sánchez-Salcedo S, Colilla M, et al. Inhibition of bacterial adhesion on biocompatible zwitterionic SBA-15 mesoporous materials. Acta Biomater. 2011; 7: 2977-2985.

16. Kinnari TJ, Esteban J, Gomez-Barrena E, et al. Bacterial adherence to SiO₂-based multifunctional bioceramics. J. Biomed. Mater. Res. 2009; 89(1): 215-223.

17. Leon MP, Jossana AD, Kurt WE. Transesterification of Oil Extract from Locally-Cultivated Jatropha curcas using a Heterogeneous Base Catalyst and Determination of its Properties as a Viable Biodiesel. Phil. J. Sci. 2010; 139: 105-116.

18. Didgikar MR, Roy D, Gupte SP, Joshi SS, et al. Immobilized Palladium Nanoparticles Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines. Ind. Eng. Chem. Res. 2010; 49(3): 1027-1032.

19. Zendehdel M, Mobinikhaledi A, Mortezaei Z. Host (nano cage of zeolite Y)/guest transition metal complexes of N,N-bis (salicylidene)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine: synthesis, characterization, catalytic activity for oxidation of phenol and kinetic study. J. Iran. Chem. Soc. 2015; 12: 283-292.

20. Colilla M, Izquierdo-Barba I, Sánchez-Salcedo S, et al. Synthesis and characterization of zwitterionic SBA-15 nanostructured materials. Chem. Mater. 2010; 22(23): 6459-6466.

21. George S, Pokhrel S, Xia T, Gilbert B, et al. Use of a rapid cytotoxicity screening approach to engineer a safer zinc oxide nanoparticle through iron doping. ACS Nano. 2010; 4(1): 15-29.

22. Droval G, Aranberri I, Germán L, et al. Thermal and rheological characterization of antibacterial nanocomposites: Poly(amide) 6 and low-density poly(ethylene) filled with zinc oxide. J. Thermoplast. Compos. Mater. 2014; 27: 268-284.

23. Tweedy BG. Plant extracts with metal ions as potential antimicrobial agents Phytopathalogy. 1964; 55: 910-914.

24. Zendehdel M, Zendehnam A, Hoseini F, Azarkish M. Investigation of removal of chemical oxygen demand (COD) wastewater and antibacterial activity of nanosilver incorporated in poly (acrylamide-coacrylic acid)/NaY zeolite nanocomposite. Polym. Bull. 2015; 72: 1281–1300.

مراجع

. Zamani F, Zendehdel M, Mobinikhaledi A, Azarkish M. Complexes of N,N-bis (salicylidene)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine immobilized on porous nanomaterials: Synthesis characterization and study of their antimicrobial activity. Microporous and Mesoporous Materials. 2015; 212: 18-27.