فصلنامه

نوع مقاله : علمی - پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه اراک، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، ایران، اراک‌، صندوق پستی 8349-8- 38156

2 پژوهشگاه ابن سینا، پژوهشکده نانوبیوتکنولوژی، تهران، ایران

10.52547/JCT.8.1.69

چکیده

هدف: در این پژوهش مواد هیبرید جامد حاصل از کمپلکس باز شیف در داخل و روی سطح زئولیت NaY، تهیه شدند و سپس خاصیت ضد باکتری آن­ها در برابر باکتری­های مختلف (باکتری­های گرم منفی و گرم مثبت) بررسی شد.
مواد و روش­ها: ابتدا ترکیبات با خاصیت ضد باکتری از طریق روش سنتز پی در پی تهیه شدند. به‏طوری‏که کمپلکس‏های باز شیف فلزات واسطه به‏ دو روش یک بار از طریق روش کشتی درون بطری داخل حفرات زئولیت NaY و بار دیگر از طریق عامل­دار کردن که همان اصلاح سطح ترکیبات حفره دار می‏باشد، بر روی سطح زئولیت NaY بارگذاری شدند. در بخش دوم، فعالیت ضد باکتری ترکیبات سنتز شده در سطح آزمایشگاهی در مقابل باکتری­های گرم مثبت (باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس) و گرم منفی (اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا) مورد بررسی قرار گرفت.
نتایج: نتایج نشان داد که مواد هیبرید جامد حاصل از کمپلکس باز شیف و زئولیتNaY   فعالیت ضد باکتری بسیار خوب (در برابر باکتری­های گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا) و قابل مقایسه­ای با آنتی بیوتیک جنتامایسین و نالیدیکسیک اسید، به‏عنوان نمونه­های استاندارد دارند. همچنین فعالیت ضد باکتری تا 24 ساعت همچنان ادامه داشت.
نتیجه گیری: مواد هیبرید جامد حاصل از کمپلکس باز شیف و زئولیتNaY  فعالیت ضد باکتری بسیار خوب و قابل مقایسه­ای با داروهای استاندارد دارند. خصوصا این ترکیبات قابلیت چندین بار استفاده بدون اینکه خاصیت خود را از دست داده باشند را دارند و تهیه آن‏ها از نظر صنعتی مقرون به صرفه می‏باشد.
 

تازه های تحقیق

-

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Antibacterial effect of Modified Zeolite with Schiff base

نویسندگان [English]

  • M Zendehdel 1
  • Z Mortezaei 1
  • M Yusefi 2

1 Chemistry Department, Faculty of Sciences, Arak University, Arak 38156-8-8349, Iran

2 Nano biotechnology Research Center, Avicenna Research Institute, Tehran, Iran

چکیده [English]

-
Aim: In this study, solid hybrid material from the Schiff base complex was prepared inside and on the surface of NaY zeolite, and then their antibacterial properties against different bacteria (gram-positive and gram negative bacteria) was investigated.
Material and Methods: Antibacterial compounds were first prepared by sequential synthesis. So that Schiff base complexes of intermediate metals are used in two ways, one way through the vessel's method inside the bottle, inside the NaY zeolite cavities, and again by the factorizing, which is the same as the modification of the pitted compound surface, on NaOH zeolite were loaded. In the second part, the antibacterial activity of the synthesized compounds in the laboratory was investigated against gram-positive (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) and gram negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli).
Results: The results show that solid hybrid materials from Schiff base complexes and Zeolite NaY has fine antibacterial activity (against gram negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli) compared with Gentamicin and Nalidixic acid as standard drugs. So, fine inhibition on bacterial growth till 24 hours.
Conclusion: The solid hybrid materials from Schiff base complexes and NaY Zeolite show fine inhibition on bacterial growth in comparison with standard drugs. In particular, these compounds can be used several times without losing their properties and making them industrially economical.

کلیدواژه‌ها [English]

  • -Antibacterial properties
  • Zeolite
  • Functionalization
  • Schiff base complex

مقدمه

افزایش میزان مرگ و میر مرتبط با بیماری­های عفونی به‏طور مستقیم مربوط به باکتری­ها است که از مقاومت به آنتی بیوتیک­ها ناشی می­شود. توسعه عوامل ضد باکتری با مکانیزم­های جدید و عملکرد کار آمدتر نیاز فوری پزشکی است. هر ماده ای که باکتری­ها را تخریب کرده و مانع تکثیر رشد آن­ها شود، ضد باکتری نام دارد. رشد و تکثیر باکتری­ها در هر مکانی تولید بوهای نامطبوع کرده و مصرف مواد ضد باکتری را ضروری می­نماید. از این‏رو امروزه خاصیت ضد باکتری بودن بسیار مورد توجه است، خصوصا ترکیباتی با این ویژگی قابلیت چندین بار استفاده بدون اینکه خاصیت خود را از دست داده باشند را دارند و تهیه آن‏ها از نظر صنعتی مقرون به صرفه می باشد (1). به باز شیف­ها که حاوی اتم های الکترون دهنده گوناگونی مثل N ، S  و O هستند و قابلیت کوئوردینه شدن با فلزات مختلف را دارند به‏عنوان عوامل ضد باکتری امیدوار کننده می­توان اشاره کرد (2-8). مقایسه خواص ضد باکتری بازشیف­های متعدد و کمپلکس­های فلزی آن­ها نشان می­دهد که هنگام کوئوردینه شدن فلز به لیگاند و با تغییر ساختار کمپلکس میزان فعالیت بیولوژیکی نسبت به لیگاند تغییر می­کند (9). تحقیقات و آزمایش­های ضد باکتری در محیط آزمایشگاه، نشان می­دهد که فعالیت ضد باکتری بازشیف­ها در مقایسه با آنتی بیوتیک­های متداول تجاری در اغلب مواقع بیشتر می­باشد و به‏ندرت کمتر است (10). تاکنون کمپلکس‏های زیادی از جمله کمپلکس یون­های Mn ، Co ، Ni ، Fe و  Cuمورد مطالعه بیولوژیکی قرار گرفته‏اند (9و10). هم‏چنین باز شیف­ها دارای فعالیت­های دارویی هستند. از جمله آن­ها به‏عنوان ضد سرطان، ضد مالاریا، ضد سل، ضدقارچ، ضد میکروب، و ضد ویروس به‏کار می­روند (11). در سال­های اخیر محققان تلاش زیادی برای طراحی مواد هیبریدی آلی- معدنی به‏منظور ایجاد خواص جدید و یا بهبود خواص نموده اند. این ترکیبات می­توانند راه‏کاری مناسب برای رفع مشکلات بیان شده و استفاده ویژگی­های مفید مواد آلی و بسترهای معدنی به‏طور هم‏زمان باشند. از طرف دیگر با وجود این که بسترهای جامد، مانند زئولیت NaY و MCM-41 دارای نواحی سطح بالا و ابعاد حفره بزرگ می‏باشند و اجازه ورود مولکول­های واکنش‏گر را به‏درون حفره‏هایشان می­دهند ولی خنثی بودن از نظر الکتریکی ترکیبات حفره دار مانند MCM-41 در کاربردشان محدودیت ایجاد می‏کند و بازده و انتخاب پذیری آن‏ها نسبت به سیستم‏های هموژن نسبتا پایین می­باشد. از سوی دیگر، این ترکیبات پایداری گرمایی و هیدروترمال و مکانیکی و فعالیت شیمیایی نسبتاً کمی دارند (12-14). یک ویژگی مهم از مزوپور سیلیکاها این است که شیمی سطح آن‏ها می­تواند به‏راحتی با توانایی اصلاح شیمیایی گروه‏های سیلانول در سطحشان متناسب شود. این ویژگی از تمرکز بر روی توسعه مواد مزوپور زیست سازگار با حضور باکتری کمتر به‏وجود آمده بود که یکی از دلایل عمده‏ی نقص کاشت به‏دلیل آلودگی شدید می­باشد. در حقیقت ایمپلنت­های پوشش­دار شده با پلیمرهای بدون رسوب  مثل زیوترین پلیمرها، برای جلوگیری از اتصال و پخش میکرو‏ارگانیسم‏ها در سطحشان یک دستاورد عمده برای جلوگیری از کاهش چسبندگی اولیه از باکتری­ها به ایمپلنت است. مزوپور سلیکاها با گروه­های آمین و کربوکسیل برای تولید بیوسرامیک­های زئوترونیک دو عاملی شده بودند. زیست سازگاری و مقاومت در برابر چسبندگی باکتریایی این بیوسرامیک­ها در محیط آزمایشگاه به‏ترتیب با استفاده از خطوط سلولی استئوبلاست  و اشرشیاکولی  اثبات شده است (15) .با توجه به این مطالعات بررسی تصاویر الکترونی نشان می‌دهد که ترکیبات مزوپور سیلیکاهای خالص به‏صورت کامل با باکتری تجمع یافته و بیوسرامیک‏های زئوترونیک، چسبندگی کمتری از اشریشیاکلی را نشان می­دهند، یک نتیجه نوید‏بخش برای استفاده از این بیوسرامیک­ها در زمینه ابزار پزشکی قابل کاشت را می­دهد(16). در این پژوهش تلاش بر این بود که ترکیبات ضد باکتریی تهیه شود که بتوان چندین بار از آن‏ها استفاده کرد. چون باز شیف­ها به تنهایی سمی هستند و فقط یکبار می‏توان از آن‏ها استفاده نمود، در این تحقیق برای بهینه کردن کار، آن‏ها را به‏دو روش در داخل و روی سطح زئولیت NaY اتصال داده تا بتوان از آن‏ها چندین بار استفاده نمود. سپس خاصیت ترکیبات ضد باکتری تهیه شده در حضور باکتری­های گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا و باکتری‏های گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس بررسی شد.

مواد و روش­ها

در بخش اول، ترکیبات با خاصیت ضد باکتری از طریق روش سنتز پی در پی تهیه شدند. به‏طوری‏که کمپلکس­های باز شیف فلزات واسطه Mn(II) ، Co(II) و Cu(II) مربوط به لیگاند چهاردندانه H2L1: (C22H20N2O2)  به‏دو روش به زئولیت NaY که یک ماده معدنی است اضافه شدند (17و18). این کمپلکس­ها یک‏بار از طریق روش لیگاند انعطاف پذیر داخل حفرات زئولیت  NaYقرار گرفتند (19) و بار دیگر از طریق عامل دار کردن که همان اصلاح سطح ترکیبات حفره دار می باشد، بر روی سطح زئولیت NaY بارگذاری شدند (1). مواد هیبریدی تهیه شده به‏وسیله تکنیک‏های آنالیز شیمیایی، میکروسکوپ الکترونی روبشی(SEM) ، طیف مادون قرمز(FT-IR)، طیف سنجی بازتاب منتشر(DRS) ، تفرق اشعه ایکس (XRD)  و آنالیز حرارتی (TGA) شناسایی شدند.

در بخش دوم، فعالیت ضد باکتری ترکیبات سنتز شده در سطح آزمایشگاهی در مقابل باکتری­های گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس و باکتری‌های گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا بررسی شد.

جهت انجام کلیه آزمایش‏های ضد باکتری محیط کشت استاندارد مولر هینتون آگار مورد استفاده قرار گرفت. محلول‏هایی با غلظت mg. ml-1 25 در حلال DMSO (دی متیل سولفو اکسید) تهیه شد. کمپلکس‏های هتروژن سنتز شده به‏صورت دیسک‏های فشرده در آورده شد. باکتری­های مورد آزمایش در محیط مغذی مولر هینتون کشت داده شدند و سپس دیسک­های کاغذی واتمن اشباع شده با محلول­های تهیه شده از ترکیبات مورد نظر و دیسک­های فشرده کمپلکس­های هتروژن سنتز شده را بر روی پلیت­های کشت داده شده قرار گرفت. در نهایت همه پلیت­ها به‏مدت 24 ساعت در انکوباتور در دمای 37 درجه سانتی‏گراد قرار گرفت و پس از آن ناحیه بازدارندگی )هاله) حول هر دیسک بر حسب میلی­متر اندازه‏گیری و مقادیر میانگین ثبت شد. در ادامه به بررسی فعالیت ضد باکتری در طولانی مدت ترکیبات مورد بررسی پرداخته شد. دیسک­های حاوی آنتی بیوتیک جنتامایسین و نالیدیکسیک اسید، به‏عنوان نمونه­های استاندارد در نظر گرفته شد و حساسیت باکتری‏های مورد مطالعه در برابر این آنتی بیوتیک­ها با روشی مشابه به‏عنوان DMSO روش ذکر شده بررسی شد. هم‏چنین یک دیسک حاوی فقط حلال به‏عنوان شاهد در نظر گرفته شد(1).

نتایج

با واکنش کمپلکس­های باز شیف و بستر NH2Y، نوارهای قوی مربوط به زئولیت در طیف FT-IR (مادون قرمز) ترکیبات M-L1/NH2Y مشاهده شد و نشان داد که این ارتعاشات نسبت به تفاوت­های ساختاری حساس نمی­باشد و این گواهی بر تغییر نکردن شبکه زئولیت پس از قرار گرفتن کمپلکس­ها بر روی آن می­باشد. طیف FT-IR (مادون قرمز) نشان داد که به‏دلیل پایین بودن غلظت کمپلکس نسبت به زئولیت، نوارهای ارتعاشی مربوط به کمپلکس­ها در طیف هیبریدها ضعیف‏تر بوده و فقط در نواحی که زئولیت جذبی ندارد دیده می‏شوند. با توجه به طیف FT-IR (مادون قرمز) مربوط به ترکیبات سنتز شده، کمپلکس بر روی بستر زئولیت حضور دارد و ساختار کمپلکس بر روی زئولیت مشابه ساختار آن در حالت آزاد است و به‏میزان اندکی جابه‏جایی محل ظاهر شدن و شدت نوارها مشاهده می‏شود که این تغییرات ناشی از واپیچش یا تغییر شکل کمپلکس­ها در نتیجه برهم کنش آن­ها با گروه عاملی موجود بر روی بستر زئولیت می­باشد. حضور پیک های شاخص مربوط به کمپلکس­ها نشان از حضور کمپلکس درون زئولیت دارد.

در طیف DRS (طیف سنجی بازتاب منتشر) این ترکیبات، با توجه به ظهور نوارهای انتقال بار که برهم‏کنش بین فلز و لیگاند را نشان می­دهند و نیز شکافتگی اوربیتال d در اثر انتقالات d→d، طبق داده‌های جدول (1) مشاهده می­شود که انتقالات   d→d‏ تائیدی برتشکیل کمپلکس فلزی در داخل یا روی سطح زئولیت NaY می‏باشد.

بررسی الگوی XRD (تفرق اشعه ایکس) این دسته از ترکیبات تهیه شده نشان دادند که بعد از  عامل‏دار شدن و سپس تثبیت کمپلکس باز شیف بر روی آن، الگوها تقریبا مشابه الگوی زئولیت مادر است و در واقع با پیوند کمپلکس درون زئولیت، تغییری در ساختار زئولیت Y ایجاد نشده و بلورینگی آن به‏علت توزیع یکنواخت، به‏خوبی حفظ شده است. با توجه به این که در الگوی XRD (تفرق اشعه ایکس) ترکیبات مشاهده می‏شود که در محدوده­ی 0-50 = 2θ، انعکاس‏های مربوط به زئولیت Y در آن­ها به‏خوبی مشخص است.

 

 

جدول 1: داده­های FT-IR و DRS لیگاند­ H2L1و [M(L1)]/NaY و M (L1)-NH2 ،(Metal=Cu, Co,  Mn)

dd

(nm)

فرکانسC=N

   (cm-1)

ارتعاشات خارجی

ارتعاشات داخلی

 

نمونه‏­ها

حفره باز

جفت حلقه

T-O

کششی متقارن

T-O

کششی نامتقارن

T-O

کششی متقارن

T-O خمشی

-

-

384

577

791

1030

723

463

NaY

-

1618

-

-

-

-

-

-

Ligand H2L1

-

1603

384

579

793

1022

725

461

Mn(L1)-NaY

556 و652

1612

384

577

791

1024

725

459

Co(L1)-NaY

440 و549

1613

386

581

792

1026

727

459

Cu(L1)-NaY

-

1603

384

579

793

1022

725

463

Mn(L1)-NH2Y

650 و550 و440

1605

384

577

791

1024

725

460

Co(L1)-NH2Y

622

1613

386

581

792

1026

727

495

Cu(L1)-NH2Y

 

 

                                                                                                                                 T-O : Al,Si=T  *

 

شکل1: تصویر  FESEM مربوط به ترکیبCo-L1/NH2Y

تصویر FESEM (میکروسکوپ الکترونی روبشی) در شکل1 توزیع شکل و اندازه ذرات را در گستره 30 تا 50 نانومتر نشان می­دهد که ترکیبات آلی به‏صورت یکنواخت بر روی بستر گسترش یافته‏اند و در تمام موارد کاهش اندازه ذرات نسبت به ترکیبات مادر مشاهده می­شود که موید انجام تغییر و اصلاح بر روی بسترهای مورد نظر می­باشد. در مورد ترکیبات بر روی بستر زئولیت، تغییر ناچیزی در شکل ظاهری نسبت زئولیت مادر مشاهده می‏شود که نشان از این است که ترکیبات به‏کار رفته برای اصلاح سطح به‏صورت مناسب با حفره­ها وارد واکنش شده است. به‏هر حال وقتی کمپلکس بر روی بستر تثبیت می‌شوند، این قسمت­ها می­توانند هم در داخل و هم خارج زئولیت تشکیل شوند.

نتایج آنالیز TGA (آنالیز حرارتی) نشان داد که پایداری حرارتی این ترکیبات در محدوده دمایی 450 تا900 درجه سانتی‏گراد بسیار خوب می باشد و در دماهای بالا ساختار ترکیب حفظ می‏شود.

با توجه به داده‏های جدول 2، مشاهده شد که فعالیت ضد باکتری برخی از ترکیبات مانند CusalYدر تعدادی از تست­ها بسیار ضعیف است که منطقه بازداری قابل مشاهده برایشان وجود ندارد. پس از اتصال کمپلکس های  باز شیف در داخل و روی سطح زئولیت NaY ، افزایش فعالیت در اکثر موارد مشاهده شد. اگر چه نتایج بیانگر این می‏باشند که کمپلکس های باز شیف آزاد مانند   Cosalدر بعضی موارد فعالیت بیشتر دارند اما وقتی بر روی مواد حفره دار پیوند می­خورند، فعالیت ضد باکتری آن­ها در سه زمان بررسی تا 24 ساعت همچنان پایدار است. این نتایج بیانگر آن است که مواد ضد باکتری جامد می­توانند برای زمان طولانی­تر مورد استفاده قرار گیرند.

 

 

جدول 2: نتایج فعالیت ضد باکتری ترکیبات[M(L1)]/NaY وM (L1)-NH2Y،(Metal=Cu, Co,  Mn)  و داروهای استاندارد

قطر منطقه بازداری (میلی متر)

 

Gram (-) bacteria

Gram (+) bacteria

 

Compound

 

Pseudomonas aeruginosa

Escherichia coli

Bacillus subtilis

Staphylococcus aureus

8

17

16

20

NH2Y

-

-

12

12

Cusal-NH2Y

25

18

20

25

Cosal-NH2Y

-

10

12

15

Mnsal-NH2Y

-

-

-

-

CusalY

17

-

-

20

CosalY

11

-

15

18

Mnsal-Y

16

15

15

15

Cusal

27

15

25

35

Cosal

27

14

25

28

Mnsal

-

25

23

12

Nalidixic acid

20

20

21

16

Gentamicin

*(غیرفعال ) منطقه بازداری کمتر از 5 میلی‏متر

(اندکی فعال) منطقه بازداری 5 تا 10 میلی‏متر، (فعال ) منطقه بازداری 10 تا 15 میلی‏متر و (خیلی فعال ) منطقه بازداریبیشتر از 15 میلی‏متر

 

بحث

مطالعه ضد باکتری مواد هیبرید آلی ـ معدنی سنتز شده در مقایسه با دو داروی ضد باکتری اسید نالیدیکسیک و جنتامایسین مورد بررسی قرار گرفت. میکرو ارگانیسم­های به‏کار رفته در این پژوهش شامل باکتری­های گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس و باکتری‌های گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا بودند .بررسی­ها بر اساس اندازه گیری قطر منطقه بازداری )هاله ایجاد شده در اطراف هر نمونه در محیط کشت) بود. با توجه به نتایج ارائه شده در جدول 2 مشاهده شد که کلیه ترکیبات هیبریدی جامد  M (L1)-NH2Y تهیه شده با فلزات واسطه مس، کبالت و منگنز فعالیت ضد باکتری خوبی در برابر انواع باکتری­ها داشتند و در این بین، ترکیب حاوی فلز کبالت قطر منطقه بازداری بزرگتر و فعالیت ضد باکتری بیشتری از سایر گونه­ها در برابر باکتری­های گرم مثبت و گرم منفی از خود نشان داد. باکتری­های گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا به تمام نمونه­ها حساس­تر از باکتری­های گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس بودند. حساسیت این گونه­ها احتمالاً به تفاوت ساختار سلولی آن‏ها مرتبط است. گونه‌های گرم مثبت دارای  3 تا 41 نوع پپتیدوگلیکان بیشتر از باکتری گرم منفی است (20) پپتیدوگلیکان از نظر بار منفی می­باشد که احتمالاً به بعضی یون­های فلزی پیوند خوردند. با توجه به این که باکتری گرم مثبت ممکن است که اجازه ورود به یون­های فلزی کمتری به غشای پلاسما خود نسبت به گونه‏های گرم منفی بدهد. از آن‏جا که باکتری‏های گرم منفی حساسیت کمتر به آنتی بیوتیک و عوامل ضد باکتری از گونه­های گرم مثبت دارا می­باشد (21)‏، بنابراین ترکیبات سنتز شده ممکن است که عامل ضد باکتری مفید در این موارد به‏حساب آید. همان‏طور که ترکیبات حفره دار در گستره‏ی مورد بررسی رشد باکتری را نشان نمی‏دهند، نتایج بررسی­ها که انجام شد نشان از فعالیت ضد باکتری ترکیبات حفره دار اصلاح شده با یون­های فلزی و کمپلکس­های باز شیف دارد (20). در ترکیبات سنتزی به‏صورت انتخاب پذیر مشخص، از رشد باکتری جلوگیری به‏عمل می‏آورد.

مکانیسمفعالیتضد باکتری

با قرار گرفتن ترکیبات سنتز شده در کنار باکتری­ها، مقداری یون­های فلزی از ترکیبات سنتز شده آزاد می‏شوند و به سطح باکتری­ها جذب سطحی می­‏شوند که در نتیجه سطح باکتری حامل میزان زیادی بار منفی از طریق برهم‏کنش الکترواستاتیک می­شود که می‏تواند تعادل بار باکتری را به‏هم بزند و منجر به تغییر شکل باکتری ­شود تا باکتری از طریق باکتریولیز از بین برود (22) .از طرف دیگر یون­های فلزی که به‏داخل باکتری از طریق غشای سلولی نفوذ کرده­اند، می­توانند با بعضی گروه­های عاملی فعال روی آنزیم پروتئاز  همچون سولفوهیدریل(SH) ، آمین (NH2) و گروه هیدروکسیل (OH) برهم‏کنش کرده و باعث تغییر ساختار و عملکرد پروتئین شده و در نتیجه غیاب متابولیسم نرمال، باعث از بین رفتن آن می­شود. با توجه به این که غشای خارجی باکتری­ها از جنس لیپید می­باشد، در نتیجه عبور کردن یون­های فلزی از این غشا راحت نیست. هنگاهی‏که کمپلکس مربوط به یون فلزی مورد نظر تشکیل می­شود، در اکثر موارد باعث بهبود فعالیت ضد باکتری ترکیبات حاصل می­شود. توضیح این اثر به‏وسیله تئوری کیلیت شدن می­باشد که در اثر کیلیت شدن لیگاند به یون­های فلزی، بار مثبت فلز به‏طور جزئی روی اتم­های دهنده لیگاند توزیع می­شود و در نتیجه در اثر عدم استقرار الکترون در سراسر حلقه کیلیت از میزان آب‏دوستی یون فلزی کاسته شده و عبور کمپلکس فلزی نسبت به یون فلزی تنها از لایه­های لیپیدی غشاهای باکتری آسان‏تر می‏باشد (23 و24). کمپلکس­های وارد شده، آنزیم‏های سلولی مختلف را غیرفعال کرده و در واقع باعث تغییرات اساسی در مسیرهای متابولیسم مختلف این میکروارگانیسم­ها می­شود.

نتیجه‌گیری

مواد هیبرید جامد حاصل از کمپلکس باز شیف در داخل و روی سطح زئولیتNaY در مقابل باکتری­های گرم مثبت باسیلوس سابتلیس و استافیلوکوکوس اورئوس و باکتری­های گرم منفی اشریشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا فعالیت ضد باکتری خوب و قابل مقایسه­ای با داروهای استاندارد جنتامایسین و نالیدیکسیک اسید دارند و همچنین فعالیت ضد باکتری تا 24 ساعت همچنان ادامه داشت. خصوصا این ترکیبات قابلیت چندین بار استفاده بدون اینکه خاصیت خود را از دست داده باشند را دارند و تهیه آن‏ها از نظر صنعتی مقرون به صرفه می باشد.

تشکر و قدردانی

نویسندگان مقاله از دانشگاه اراک برای حمایت مالی و اجرایی این تحقیق صمیمانه تشکر و قدردانی می­نمایند.

منابع

1. Zamani F, Zendehdel M, Mobinikhaledi A, Azarkish M. Complexes of N,N-bis (salicylidene)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine immobilized on porous nanomaterials: Synthesis characterization and study of their antimicrobial activity. Microporous and Mesoporous Materials. 2015; 212: 18-27.

2. Shawali AS, Párkanyi C. Hydrazidoyl halides in the synthesis of heterocycles. J. Heterocycl. Chem. 1980; 17(5): 833-854.

3. Stadler AM, Harrowfield J. Bis-acyl-/aroyl-hydrazones as multidentate ligands. Inorg. Chim. Acta. 2009; 362: 4298-4314.

4. Kulkarni A, Avaji PG, Bagihalli GB, et al. Synthesis, spectral, electrochemical and biological studies of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with Schiff bases of 8-formyl-7-hydroxy-4-methyl coumarin. J. Coord. Chem. 2009; 62(2): 481-492.

5. Iskander MF, El-Sayed L, Salem NMH, et al. Synthesis, characterization and magnetochemical studies of some copper(II) complexes derived from n-salicylidene-n-alkanoylhydrazins: X-ray crystal and

 

molecular structure of bis [monochloro-(μ-n-salicylidenemyristoylhydrazine) ono (−1)] dicopper(II). Polyhedron. 2004; 23: 23-31.

6. Singh VP. Synthesis, electronic and ESR spectral studies on copper(II) nitrate complexes with some acylhydrazines and hydrazones. Spectrochim Acta Part A. 2008; 71(1): 17-22.

7. Narang K, Singh V, E.S.R. studies on acylhydrazine and hydrazone copper(II) sulfate complexes. Transition Met Chem. 1996; 21(6): 507-511.

8. Barbazán P, Carballo R, et al. Synthesis, characterization, and photophysical properties of 2-hydroxybenzaldehyde [(1E)-1-pyridin-2-ylethylidene]hydrazone and its Rhenium(I) complexes. Eur. J. Inorg. Chem. 2008; 17: 2713-2720.

9. İspir E. The synthesis, characterization, electrochemical character, catalytic and antimicrobial activity of novel, azo-containing Schiff bases and their metal complexes. Dyes and Pigments. 2009; 82(1): 13-19.

10. Mandal S, Karmakar TK, Ghosh A, et al. Synthesis, crystal structure and antibacterial activity of a group of mononuclear manganese(II) Schiff base complexes. Polyhedron. 2011; 30: 790-795.

11. Silva CM, Silva DL, Modolo LV, et al. Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities. J. Adv. Res. 2011; 2(1): 1-8.

12. Jabariyan S, Zanjanchi MA. A simple and fast sonication procedure to remove surfactant templates from mesoporous MCM-41. Ultrason. Sonochem. 2012; 19(5): 1087-1093.

13. Huo Q, Margolese DI, Ciesla U, Demuth DG, et al. Organization of organic molecules with inorganic molecular species into nanocomposite biphase arrays. Chem. Mat. 1994; 6(8): 1176-1191.

14. Choma J, Jaroniec M, Burakiewicz-Mortka W, Kloske M. Critical appraisal of classical methods for determination of mesopore size distributions of MCM-41 materials. Appl. Surf. Sci. 2002; 196(1-4): 216-223.

15. Izquierdo-Barba I, Sánchez-Salcedo S, Colilla M, et al. Inhibition of bacterial adhesion on biocompatible zwitterionic SBA-15 mesoporous materials. Acta Biomater. 2011; 7: 2977-2985.

16. Kinnari TJ, Esteban J, Gomez-Barrena E, et al. Bacterial adherence to SiO2-based multifunctional bioceramics. J. Biomed. Mater. Res. 2009; 89(1): 215-223.

17. Leon MP, Jossana AD, Kurt WE. Transesterification of Oil Extract from Locally-Cultivated Jatropha curcas using a Heterogeneous Base Catalyst and Determination of its Properties as a Viable Biodiesel. Phil. J. Sci. 2010; 139: 105-116.

18. Didgikar MR, Roy D, Gupte SP, Joshi SS, et al. Immobilized Palladium Nanoparticles Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines. Ind. Eng. Chem. Res. 2010; 49(3): 1027-1032.

19. Zendehdel M, Mobinikhaledi A, Mortezaei Z. Host (nano cage of zeolite Y)/guest transition metal complexes of N,N-bis (salicylidene)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine: synthesis, characterization, catalytic activity for oxidation of phenol and kinetic study. J. Iran. Chem. Soc. 2015; 12: 283-292.

20. Colilla M, Izquierdo-Barba I, Sánchez-Salcedo S, et al. Synthesis and characterization of zwitterionic SBA-15 nanostructured materials. Chem. Mater. 2010; 22(23): 6459-6466.

21. George S, Pokhrel S, Xia T, Gilbert B, et al. Use of a rapid cytotoxicity screening approach to engineer a safer zinc oxide nanoparticle through iron doping. ACS Nano. 2010; 4(1): 15-29.

22. Droval G, Aranberri I, Germán L, et al. Thermal and rheological characterization of antibacterial nanocomposites: Poly(amide) 6 and low-density poly(ethylene) filled with zinc oxide. J. Thermoplast. Compos. Mater. 2014; 27: 268-284.

23. Tweedy BG. Plant extracts with metal ions as potential antimicrobial agents Phytopathalogy. 1964; 55: 910-914.

24. Zendehdel M, Zendehnam A, Hoseini F, Azarkish M. Investigation of removal of chemical oxygen demand (COD) wastewater and antibacterial activity of nanosilver incorporated in poly (acrylamide-coacrylic acid)/NaY zeolite nanocomposite. Polym. Bull. 2015; 72: 1281–1300.

. Zamani F, Zendehdel M, Mobinikhaledi A, Azarkish M. Complexes of N,N-bis (salicylidene)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine immobilized on porous nanomaterials: Synthesis characterization and study of their antimicrobial activity. Microporous and Mesoporous Materials. 2015; 212: 18-27.
2. Shawali AS, Párkanyi C. Hydrazidoyl halides in the synthesis of heterocycles. J. Heterocycl. Chem. 1980; 17(5): 833-854.
3. Stadler AM, Harrowfield J. Bis-acyl-/aroyl-hydrazones as multidentate ligands. Inorg. Chim. Acta. 2009; 362: 4298-4314.
4. Kulkarni A, Avaji PG, Bagihalli GB, et al. Synthesis, spectral, electrochemical and biological studies of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with Schiff bases of 8-formyl-7-hydroxy-4-methyl coumarin. J. Coord. Chem. 2009; 62(2): 481-492.
5. Iskander MF, El-Sayed L, Salem NMH, et al. Synthesis, characterization and magnetochemical studies of some copper(II) complexes derived from n-salicylidene-n-alkanoylhydrazins: X-ray crystal and
 
molecular structure of bis [monochloro-(μ-n-salicylidenemyristoylhydrazine) ono (−1)] dicopper(II). Polyhedron. 2004; 23: 23-31.
6. Singh VP. Synthesis, electronic and ESR spectral studies on copper(II) nitrate complexes with some acylhydrazines and hydrazones. Spectrochim Acta Part A. 2008; 71(1): 17-22.
7. Narang K, Singh V, E.S.R. studies on acylhydrazine and hydrazone copper(II) sulfate complexes. Transition Met Chem. 1996; 21(6): 507-511.
8. Barbazán P, Carballo R, et al. Synthesis, characterization, and photophysical properties of 2-hydroxybenzaldehyde [(1E)-1-pyridin-2-ylethylidene]hydrazone and its Rhenium(I) complexes. Eur. J. Inorg. Chem. 2008; 17: 2713-2720.
9. İspir E. The synthesis, characterization, electrochemical character, catalytic and antimicrobial activity of novel, azo-containing Schiff bases and their metal complexes. Dyes and Pigments. 2009; 82(1): 13-19.
10. Mandal S, Karmakar TK, Ghosh A, et al. Synthesis, crystal structure and antibacterial activity of a group of mononuclear manganese(II) Schiff base complexes. Polyhedron. 2011; 30: 790-795.
11. Silva CM, Silva DL, Modolo LV, et al. Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities. J. Adv. Res. 2011; 2(1): 1-8.
12. Jabariyan S, Zanjanchi MA. A simple and fast sonication procedure to remove surfactant templates from mesoporous MCM-41. Ultrason. Sonochem. 2012; 19(5): 1087-1093.
13. Huo Q, Margolese DI, Ciesla U, Demuth DG, et al. Organization of organic molecules with inorganic molecular species into nanocomposite biphase arrays. Chem. Mat. 1994; 6(8): 1176-1191.
14. Choma J, Jaroniec M, Burakiewicz-Mortka W, Kloske M. Critical appraisal of classical methods for determination of mesopore size distributions of MCM-41 materials. Appl. Surf. Sci. 2002; 196(1-4): 216-223.
15. Izquierdo-Barba I, Sánchez-Salcedo S, Colilla M, et al. Inhibition of bacterial adhesion on biocompatible zwitterionic SBA-15 mesoporous materials. Acta Biomater. 2011; 7: 2977-2985.
16. Kinnari TJ, Esteban J, Gomez-Barrena E, et al. Bacterial adherence to SiO2-based multifunctional bioceramics. J. Biomed. Mater. Res. 2009; 89(1): 215-223.
17. Leon MP, Jossana AD, Kurt WE. Transesterification of Oil Extract from Locally-Cultivated Jatropha curcas using a Heterogeneous Base Catalyst and Determination of its Properties as a Viable Biodiesel. Phil. J. Sci. 2010; 139: 105-116.
18. Didgikar MR, Roy D, Gupte SP, Joshi SS, et al. Immobilized Palladium Nanoparticles Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines. Ind. Eng. Chem. Res. 2010; 49(3): 1027-1032.
19. Zendehdel M, Mobinikhaledi A, Mortezaei Z. Host (nano cage of zeolite Y)/guest transition metal complexes of N,N-bis (salicylidene)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine: synthesis, characterization, catalytic activity for oxidation of phenol and kinetic study. J. Iran. Chem. Soc. 2015; 12: 283-292.
20. Colilla M, Izquierdo-Barba I, Sánchez-Salcedo S, et al. Synthesis and characterization of zwitterionic SBA-15 nanostructured materials. Chem. Mater. 2010; 22(23): 6459-6466.
21. George S, Pokhrel S, Xia T, Gilbert B, et al. Use of a rapid cytotoxicity screening approach to engineer a safer zinc oxide nanoparticle through iron doping. ACS Nano. 2010; 4(1): 15-29.
22. Droval G, Aranberri I, Germán L, et al. Thermal and rheological characterization of antibacterial nanocomposites: Poly(amide) 6 and low-density poly(ethylene) filled with zinc oxide. J. Thermoplast. Compos. Mater. 2014; 27: 268-284.
23. Tweedy BG. Plant extracts with metal ions as potential antimicrobial agents Phytopathalogy. 1964; 55: 910-914.
24. Zendehdel M, Zendehnam A, Hoseini F, Azarkish M. Investigation of removal of chemical oxygen demand (COD) wastewater and antibacterial activity of nanosilver incorporated in poly (acrylamide-coacrylic acid)/NaY zeolite nanocomposite. Polym. Bull. 2015; 72: 1281–1300.